Село Воздвиженское (Здвиженское) стана Радонеж и Бели Московского уезда (до 18-го века) и Дмитровского уезда (до 1917г.) известно с 14-го века. Село связано исторически и топографически с древним городом Радонежем и находилось на большой Переславской дороге (ныне старом Ярославском шоссе). По преданию, в 1380г. На Воздвиженском холме отдыхал Св. Великой князь Дмитрий Донской по пути к преп. Сергию за благословением на Куликовскую битву. Будучи владением Радонежского князя, село перешло в собственность московских князей и до конца 18-го века числилось в государственном владении.

    Деревянная церковь во имя Всемирного Воздвижения Честнаго и Животворящего Креста, по которой и получило название село, была основана, по преданию, еще во время преп. Сергия Радонежского. Он сам на месте языческого жертвенника поставил крест, а спустя некоторое время здесь построили церковь.

    В селе существовал издавна царский деревянный путевой дворец, каменный фундамент которого в начале 19-го века был разобран и употреблен на постройку каменной церкви. Здесь была последняя остановка великокняжеских и царских поездов при паломничествах в Троице-Сергиев монастырь. Накануне праздника Преподобного в храме служилась литургия, на которой присутствовал царь, и «Троицкие власти с образами и хлебами били челом государю пожаловать к празднику к Сергию Чудотворцу».

    К 1470г. При Иване третьем Воздвиженская личная усадьба Великого Князя представляла собой большое село с приписанными к ней четырьмя десятками деревень и пустошей. В16-ом веке село стало использоваться сначала великим князем Василием третьем, а затем его женой Еленой Глинской с сыновьями в качестве места отдыха при богомолье к Троице. Согласно одной из легенд, в 1529г. Отец Ивана Грозного Василий третий «по обещанию своему для бездетства пошел пеш к Троице в Сергиев монастырь с великой княгинею Еленой … близ монастыря … видит … идёт чернец прямо к ней … и прииде близ ея и кинул в нея младенцем … И прииде на Москву, зача великого князя Ивана и роди в лето 7038». В ходе этих событий, князь, несомненно, останавливался на отдых со своей молодой женой в Воздвиженском.

    Из летописи известно, что 10-летний Иоанн (будущий Грозный) осенью 1540 года останавливался в Воздвиженском. А в 1547 году его царице Анастасии было видение Живоначальной Троицы близ д. Рязанцы, где был по указу царя, поставлен крест на том месте, где некогда останавливался Св. Стефан, епископ Пермский.

    В царствование Федора Иоанновича в церковь была помещена храмовая икона «Воздвижение Креста Господня», сохранившаяся по сей день в Сергиево-Посадском музее.

    Неоднократно останавливался во дворце Борис Годунов, сопровождаемый пышной свитой. В августе 1606 году опальная царица Марина Мнишек с отцом и свитой под конвоем стрельцов ночевала в селе. В смутное время Воздвиженское было разорено, но уцелело. Ян Сапега и Лисовский квартировали здесь со своими войсками. На полях между Воздвиженским и селом Рахмановым 2 октября н. ст. 1608 г. была кровавая битва Литовцев с московским войском Василия Шуйского, где последние потерпели страшное поражение.

    19 августа 1612 ополчение Минина и Пожарского проследовало через село к Москве с чудотворной Казанской иконой Божией Матери.

    По пути из Костромы в Москву в 1612 г. Здесь останавливался новоизбранный царь Михаил Федорович Романов. Хоромы, сохранившиеся от прежних царей, послужили ему местом ночлега. В сентябре 1623 г., на пути из Троице-Сергиева монастыря, Михаил Федорович Романов с ближними боярами, среди которых были Шереметьев и князь Д. И. Пожарский, праздновали новоселье в путевом дворце. В состав государева двора входила церковь Воздвижения Креста Господня, имевшая два придела.

    Об этом говорят надписи на древнейших серебряных богослужебных сосудах, ныне хранящихся в Лаврской ризнице: «вклад царя Михаила Федоровича и его Благоверной Царицы и великой княгини Евдокии Лукьяновны и их Благородных чад сделан сосуд в село Воздвиженское в церковь Воздвижения ко Алексию Божью человеку в приделе Николе Чудотворцу Лета 7133/1615/году».

    В июле 1652 г. В Крестовоздвиженском храме состоялась торжественная встреча мощей Святителя Филиппа (Колычева), переносимых из Соловков в Москву.

    В 1656 г. При царе Алексее Михайловиче здесь побывал Антиохийский патриарх Макарий. Его спутник архидиакон Павел Алеппский записал: «… прибыли в село по имени Здфижни, принадлежащее царю, с обширным дворцом, садом и большим озером. И с деревянной церковью…»

    По данным метрических исповедных книг, храм имел два причта, один из которых, при Алексеевском приделе, был «ружным», то есть содержащимся от государственной казны. Из предметов 18 века сохранилась храмовая икона «преп. Алексия человека Божия», резные Царские врата и расписные жестяные брачные венцы, хранящиеся в Сергиево-Посадском музее.

    В с. Воздвиженском нашли свое завершение трагические события, легшие в основу шедевра русской музыки, оперы М. Мусоргского «Хованщина».

    30 сентября н. ст. 1682 г, в день именин царевны Софьи, на сельской площади был зачитан смертный приговор начальнику Стрелецкого приказа князю Ивану Андреевичу Хованскому и его сыну Андрею. «И хотя в то время не прилучилось прямого заплечного мастера, тотчас сыскав из Стремянного полка стрельца, приказали ему немедленно тех князей Хованских вершить, головы их отсечь».

    В 1689 г., по приказу 17 – летнего Петра, царевна Софья была остановлена в Воздвиженском и отправлена в Новодевичий монастырь, где по обвинению в причастности к новому стрелецкому восстанию была пострижена в монахини и содержалась до смерти под строгим наблюдением.

    В сентябре 1684 г., во время пребывания Петра с матерью в Воздвиженском, случился пожар: «… подложили огонь под его покой и спальню…», происками изменника Федьки Шакловитова.

    В 1730 году к коронации Анны Иоанновны по проекту В. Обухова построен новый путевой дворец, общей длиной 57 м, состоящий из 6 светлиц  с сенями. Его украшали изразцовые печи, стены были оббиты материей.